Der erste Penny-Markt wurde 1973 von der Leibbrand-Gruppe in Limburg an der Lahn eröffnet. Ein Jahr später beteiligte sich die Rewe-Gruppe an der Leibbrand-Gruppe und übernahm sie 1989. Im selben Jahr eröffnete der erste Penny-Discounter in der ehemaligen DDR (Potsdam). Die acht Regionalgesellschaften befinden sich in Eching, Großbeeren, Köln, Lehrte, Norderstedt, Rosbach, Rüsseina und Wiesloch.
Heute (Stand: Juli 2020) ist die Discounter-Kette in Deutschland mit 2.150 Filialen vertreten. In Italien (386), Österreich (300), Rumänien (256), Tschechien (385) und Ungarn (223) stehen weitere 1.550.
Das Sortiment von Penny umfasst je nach der Größe eines Marktes mehr als 2.000 Produkte aus den Bereichen Obst und Gemüse, Brot und Backwaren, Wurst, Milch- und Molkereiprodukte sowie Non-Food-Artikel. 2012 führte Penny als erster Discounter in Deutschland Produkte unter eigenem Namen ein. Am Ende desselben Jahres umfasste das Sortiment der Penny-Eigenmarke mehr als 200 Produkte. Nach eigener Aussage nimmt das Unternehmen nur solche Bio-Lebensmittel ins Sortiment auf, die der Europäischen Öko-Verordnung entsprechen.
2019 lag der nationale Nettoumsatz von Penny bei 7,6 Milliarden Euro – mit einem Wachstum von 0,1 Prozent zum Vorjahresniveau. International erreichte der Discounter ein Umsatzplus von sechs Prozent (wechselkursbereinigt + 6,7 Prozent) auf 5,1 Milliarden Euro.